NIMESULIDE

N-(4-Nitro-2-fenossifenil)metansulfonamide

C13H12N2O5S

pm 308,31

CAS 51803-78-2

Sinonimi : 4-nitro-2-fenossimetansulfonanilide

DCI nimésulide

INN nimesulide

Brevetti : Belg., 801.812, 1974; U.S., 3.840.597, 1974

Proprietà chimico-fisiche – Cristalli di colore marrone chiaro con p.f. di 143-144 °C.

Proprietà farmacologiche – La nimesulide presenta attività analgesica, antiinfiammatoria e antipiretica. Agisce con lo stesso meccanismo d'azione degli altri FANS (vedi «Farmaci antiinfiammatori non steroidei», Vol. I, pag. 369). La nimesulide trova impiego nel trattamento di stati flogistici dolorosi e non dolorosi, principalmente a carico dell'apparato osteoarticolare. È anche indicata in odontostomatologia (dopo piccoli interventi chirurgici) e in otorinolaringoiatria (per attenuare il dolore dovuto a infiammazioni che interessano orecchio e laringe).

Farmacocinetica – La nimesulide è ben assorbita dal tratto gastrointestinale e le concentrazioni plasmatiche massime sono raggiunte 1-2 ore dopo la somministrazione orale. L'emivita plasmatica del farmaco risulta di 2-3 ore e il suo effetto si protrae per 6-8 ore. La nimesulide viene metabolizzata nel fegato e circa il 98% viene escreto nelle urine entro 24 ore.

Tossicità – Nel topo e nel ratto i valori della DL50 sono rispettivamente di 391 e 276 mg/kg dopo somministrazione orale, e di 216 e 163 mg/kg dopo somministrazione i.p.

Posologia e vie di somministrazione – La nimesulide si somministra per via orale a dosi di 50-200 mg due volte al giorno, dopo i pasti.

Effetti collaterali – Occasionalmente si possono osservare nausea, pirosi e gastralgia, eruzioni cutanee di tipo allergico. Come con gli altri FANS, sono state riportate vertigini, sonnolenza, ulcera, emorragia gastrointestinale, sindrome di Stevens-Johnson.

Controindicazioni e precauzioni d'uso – L'uso della nimesulide è controindicato in caso di ipersensibilità accertata al farmaco stesso, all'acido acetilsalicilico o ad altri FANS; nei pazienti affetti da emorragia gastrointestinale in atto, da ulcera peptica, da insufficienza renale grave e, inoltre, durante la gravidanza e l'allattamento. La nimesulide deve essere usata con cautela nei pazienti con precedenti di emorragie, affezioni del tratto gastrointestinale, in trattamento con anticoagulanti o con farmaci che inibiscono l'aggregazione piastrinica. Negli anziani, in particolare se defedati, il farmaco deve essere impiegato con particolare cautela.

Sovradosaggio e antidoti – Nel sovradosaggio da nimesulide si può impostare una terapia sintomatica con gastrolusi e somministrazione di carbone attivato.

Interazioni – La nimesulide può potenziare gli effetti degli anticoagulanti. L'associazione con litio causa aumento dei livelli serici di quest'ultimo. Sono state descritte interazioni anche con farmaci idantoinici e sulfamidici.

Letteratura – K.F. Swingle et al., Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 221, 132, 1976; R.L. Vigdahl, R.H. Tukey, Biochem. Pharmacol. 26, 307, 1977; S.F. Chang et al., J. Pharm. Sci. 66, 1700, 1977; K.F. Swingle, G.G.I. Moore, Drugs Exp. Clin. Res. 10, 587, 1984; R. Weissenbach, J. Int. Med. Res. 9, 349, 1981; M. Reiner, ibid. 10, 92, 1982; J.M. Pais, F.M. Rosteiro, ibid. 11, 149, 1983; C. Milvio, ibid. 12, 327, 1984; M.E. Nouri, Clin. Ther. 6, 142, 1984; A. Ward, R.N. Brogden, Drugs 36, 732, 1988; M.B. Pasticci et al., Ann. Intern. Med. 112, 233, 1990; A.F. Scharli et al., J. Int. Med. Res. 18, 315, 1990.